袁世凯死前，立下遗训，选定自己的接班人人选，分别是黎元洪、段祺瑞和徐世昌，但并没有自己儿子袁克定的名字。袁克定不仅太子梦碎，甚至都不能接棒父亲当上民国大总统。袁世凯死后，袁家人分家各自谋生，心灰意冷的袁克定迁居天津隐居。1928年又辞去了开滦矿务总局督办之职，这样就少了一份公职收入。袁克定早在1913年骑马时便把腿摔坏了，走路不正常，落下了终身残疾。
袁克定作为长子主持分家后，分到了最大一笔家产，而过惯了贵公子生活的袁克定几次搬家，花钱大手大脚，很快便坐吃山空。加上沦陷期间的北平物资紧缺，物价奇高，袁克定所分家产已经所剩无己了。华北沦陷，原袁世凯老部下，臭名昭著的曹汝霖为日本人做说客，希望袁克定能把老家彰德的袁府花园卖给日本人，而彼时的袁氏族人因为早已不在老家生活，也希望出售祖屋，只有袁克定坚决不同意，以“先人发祥之地，为子孙者不可擅自出售”为由婉拒了日本人。
”时任华北日军特务头子土肥原贤二见袁克定经济拮据，便以高官厚禄诱其出山到华北伪政权任职，以笼络北洋旧部，但早已将一切看穿的袁克定不再像当年那样迷迹权力，更不愿背个汉奸骂名，所以坚持没有同意。日本人登门拜访的次数多了，袁克定也是感到不胜其烦，便在北平的报纸上登报声明，以自己生病为由不问国事，只想安心养病，任何宾客都不见。
袁克定在民族大义上毫不糊涂，对日本人的笼络不为所动，体现出了他的民族气节。袁的表弟，民国四大公子之一、中国第一收藏家张伯驹就曾高度评价他：“人知梅兰芳蓄须明志，其时北京沦陷八载，克定身处困顿之境，拒任伪职，也是有气节的，可惜知之者甚少。”（袁克定晚年投靠表弟张伯驹，得到了很好的照顾）抗战期间，袁克定的日子更加难过，居京期间，天津一件私宅被心腹佣人以85万元的价格私自转手，袁克定分文未得，另一个佣人，以供他晚年生活为由，将袁克定家中不少值钱的文物席卷一空，其子袁家融，不恤父艰，拒绝供养他，致使袁克定两手空空，生活无以为继。
1948年，穷困潦倒的袁克定投奔表弟张伯驹，移居清华园。这个张伯驹，也是个了不起的人物，他是袁世凯表侄，袁克定的表弟，民国四大公子之一，中国第一大收藏家，张伯驹见表哥生活如此落魄，完全没有了大总统第一公子该有的样子，心里很难受，便将其接到家里供养，一切生活费用均由张伯驹承担。至此袁克定的晚年居所总算有了着落，褪去了大总统第一公子光环的袁克定，此时已是一个须发皆白的老者，尝遍了人世界的冷暖后方知平淡是真。
